李泽楷13岁时，李嘉诚把他送到美国读书，希望他与同样在美国读书的哥哥李泽钜相互有照应。但李泽楷到了美国后，不但与哥哥很少来往，还故意不用父亲在银行为给他的生活费，靠打工养活自己。

据透露，李泽楷在麦当劳卖过汉堡，在高尔夫球场做过球童。“由于要背负高尔夫球棒，以致弄伤了肩膀骨，直至现在，伤患还会时常发作。”为了省钱，他还经常自己下厨，炒鸡蛋就是那时学会的。

李泽楷毕业后直接在加拿大工作，还一声不响地把当年李嘉诚为他在银行账户里存的所有钱连同利息还给了父亲。

回国后，李嘉诚给李泽楷安排了一名助理马世民。但李泽楷却经常借故与其抬杠，甚至指责他是一个“最令人讨厌的助理”。

1994年，李泽楷凭借出售卫星电视积累下的4亿美元，成立了盈科数码。自此，他正式与家族事业划清界限。

当年李嘉诚曾以和黄行政总裁的职位挽留他，但被他拒绝。此事也令李嘉诚感慨万千，“他14岁的时候我就管不了！”

长大后的李泽楷，女友换得相当频繁，香港女星梁洛施分别在2009、2010年为其生下3个儿子，但李嘉诚显然对这个来自演艺圈的儿媳妇，并不十分满意。

大部分人认为李嘉诚父子“不和”，和梁洛施有关，因为为李家生下3个儿子的梁洛施至今未嫁入李家，反而和李泽楷分道扬镳。

事实上，他们父子“不和”梁洛施并没有多大的关系，而是因为周凯旋这个女人。

周凯旋不是一个简单的女人。

从普通公司职员到香港顶级女富豪，别人眼里，她是李嘉诚的“红颜知己”。但谈到与李嘉诚的关系时，她说：“我不是他的附属物，而是一个完全独立的个体。”

在如何与李嘉诚相处上，周凯旋自己的话可做概括：“聪明如狐狸，单纯如兔子”。比李嘉诚年轻30多岁的周凯旋，经常刻意把衣饰、发型和妆容弄得老成。

她会在众人面前蹲身帮李嘉诚系鞋带，也会电话提醒他注意要约见的人感冒了，小心传染。

她不介意李嘉诚对外几乎从不说起她的功劳，甚至提议将李嘉诚捐款修建的教学楼从“庄月明楼”改叫“李庄月明楼”，表达对已故李夫人的尊重。

“在男女之情上，最靠得住的感觉是：你是不是我最不可替代的朋友？这是原则。这样的关系让你什么都不怕，才能令对方长久眷恋。”

这样的周凯旋收获了李嘉诚的绝对信任。她是李嘉诚基金会董事，能当此职的多为李家人。

上世纪90年代末至今，李嘉诚出席众多隆重活动时，均有周凯旋的身影。1990年夫人庄月明去世后，周凯旋是李嘉诚最亲近、也是唯一经常携手亮相的异性友人。

李嘉诚并不排斥在公众面前展现两人的亲密关系。与周凯旋同游罗马和西安时，李嘉诚都亲自为周凯旋拍照留念，引得不少游客驻足观看。

期间，周凯旋无名指上的戒指还引来颇多揣测。

据悉，在李泽楷母亲还在世的时候，周凯旋和李嘉诚交情匪浅，另外界诸多猜测。

1990年，李泽楷母亲去世时，李泽楷本人非常激动，还迫不及待从家搬到酒店去住。至今，李泽楷总会风雨无阻地在每年元旦去拜祭母亲。

近年来，李嘉诚与周凯旋之间的密切交往，令本来就不融洽的父子关系更加雪上加霜。

在李泽楷眼中，母亲李庄月明绝非一般的庸姿俗粉可比，他自己对一般的“庸姿俗粉”也敬而远之。至今未婚的他，交往的异性除了梁洛施外，几乎全是高学历学霸。

外界传言，李嘉诚至今不娶周凯旋，恐怕是不想和李泽楷的父子关系变得更糟。